Segundo a lenda, entre o final do século XIV e o início do século XV existia em Inglaterra um jovem chamado Roberto Machim, cavaleiro lendário da corte do rei Eduardo III de Inglaterra. Estava apaixonado por uma dama inglesa, Ana de Arfert (ou Ana de Harfert), que correspondia ao seu amor mas, por vontade dos seus familiares, deveria casar com um nobre.
Machim e os seus amigos engendraram um plano para resgatar a noiva antes do casamento e levá-la de barco para França que, na altura, se encontrava em guerra contra os ingleses na Guerra dos Cem Anos. A data da fuga foi acordada com a jovem para as vésperas do dia do casamento.
Ao fugir para longe da costa inglesa, os amantes foram surpreendidos por uma tempestade que os fez perder o rumo ambicionado. Sofrendo contrariedades devido à tempestade, e não tendo a bordo um piloto experiente que os voltasse a colocar no rumo certo, o casal apaixonado andou à deriva durante dias até que viram ao longe uma "grande mancha verde". Estavam em frente à ilha que, mais tarde, se denominaria ilha da Madeira.
Apesar do medo perante o desconhecido, o desespero levou-os a acercarem-se e, uma vez que a dama se encontrava doente por passar tanto tempo no mar, desembarcaram na enseada que hoje é a baía de Machico. A sua ansiedade por pisar terra firme era tanta que desembarcaram sem tomarem as devidas providências em relação à ancoragem do barco. Depois de explorarem aquele pedaço da ilha e de terem saciado a sua sede, aperceberam-se que nova tempestade se aproximava. Procuraram refúgio por entre as raízes de uma frondosa árvore que lá se encontrava, pois o diâmetro da circunferência do tronco desta era tal, que na sua base havia uma cavidade que conseguia agasalhar muitas pessoas.
Quando a tempestade acalmou, repararam que o mar revolto tinha-lhes levado o barco. A dama atormentada, cujo estado de saúde estava já debilitado, viria a falecer passados poucos dias. Machim ergueu uma enorme cruz em madeira na sepultura da sua amada, junto da frondosa árvore onde haviam encontrado abrigo. Machim foi afetado por uma enorme melancolia e, em menos de uma semana, juntou-se à sua amada na morte.
Diz-se que os restantes membros da expedição que por lá ficaram, tentaram sobreviver e gravaram na cruz a breve história dos dois amados. Alguns morreram, enquanto outros resistiram até à passagem de um barco de mouros que os resgatou e os levou para o Norte de África, para serem vendidos como escravos. Um destes teria sido resgatado pelo pagamento de libertação de cativos que, normalmente, os cristãos realizavam junto dos negociantes africanos. E foi este sobrevivente que contou a saga de Machim aos portugueses.
A lenda conta ainda que os descobridores portugueses, quando aí chegaram alguns anos depois, conseguiram descobrir a cruz de madeira e a inscrição. Edificaram então a primeira capela da ilha na cavidade da árvore, atribuindo o nome de Machico à localidade em honra dessa inscrição.
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